芝神明宮にほど近い「風待ち小路」にある絵草紙屋・粂屋のあるじ笠兵衛は四十八になるが、人気役者・岩井半四郎に似た二枚目で、商いにも色事にもまだまだ意欲を持っている。妾のお孝を、五年前に亡くなった女房の後添えにしようかと思案していた。一方、大人しくていまひとつ覇気が見えない跡取り息子・瞬次郎には物足りなさを感じているのだった。そんなある日、半襟屋のおちせが店を訪れ、瞬次郎と恋仲になっていくが…。粂屋父子とおちせを中心に、風待ち小路で暮らす人々のドラマが語られる。近くに新興の商店街ができ、商売に陰りの見える街の活性化のために店主世代と若旦那世代がそれぞれに素人芝居の計画を立てるが、その顛末は？ また、瞬次郎とお互いに惹かれあいながらも躊躇いを見せる子連れのおちせが抱える意外な秘密とは？ 男と女、父と子、母と子――様々な人間模様を情感豊かに描し、物語も起伏に富んだ連作時代小説の傑作です。