『家康、江戸を建てる』『東京、はじまる』など、江戸・東京に深い造詣をみせる筆者が、東京の21の地域について過去と現在とを結び、東京の「謎」を解き明かす。回ごとに東京と町を築き上げてきた巨人たちとの交差が描き出されます。

はじめに　なぜ東京を「とうきょう」と読んではいけないのか
第一章　――東京以前－－
第一回　なぜ源頼朝は橋のない隅田川を渡ったのか
第二回　なぜ大久保長安は青梅の山を掘ったのか
第三回　なぜ麹町は地図の聖地になったのか
第四回　なぜ浅草は東京の奈良なのか （新書のための書き下ろし）
第五回　なぜ勝海舟はあっさり江戸城を明け渡したのか

第二章　――東京誕生（明治以後）－－
第六回　なぜ銀座は一時ベッドタウンになったか
第七回　なぜ三菱・岩崎彌太郎は巣鴨を買ったのか
第八回　なぜ早矢仕有的は丸善を日本橋にひらいたのか
第九回　なぜヱビスビールは目黒だったのか
第十回　なぜ「東京駅」は大正時代まで反対されたか
第十一回　なぜ野間清治は講談社を音羽に移したのか

第三章　――関東大震災－－
第十二回　なぜ後藤新平は震災復興に失敗したのか
第十三回　なぜ日比谷は一等地の便利屋なのか
第十四回　なぜ新宿に紀伊國屋書店があるのか
第十五回　なぜ五島慶太は別荘地・渋谷に目をつけたのか
第十六回　なぜ堤康次郎は西武池袋線を買ったのか
第十七回　なぜ羽田には空港があるのか

第四章　――戦後－－
第十八回◎なぜトットちゃんには自由が丘がぴったりだったか
第十九回◎なぜ寅さんは葛飾柴又に帰って来たのか　
第二十回◎なぜピカチュウは町田で生まれたのか
第二十一回◎なぜ代々木の新国立競技場は案外おとなしいのか

むすび　なぜ江戸は首都になったのか